劉熙載的書論中充滿著辯證的思想。他往往以一對互相對立而又互相聯(lián)系的概念在比較區(qū)別與發(fā)展聯(lián)系中分辨其同異和解釋規(guī)律。如他討論文字之產生時說：“圣人作 《易》,立象以盡意。意，先天，書之本也；象，后天，書之用也?！? 《書概》,下同) “意”和 “象”一直是書論中一對重要的觀念，漢人即提出 “適意”與 “法象”的問題。劉熙載這里將“意”和“象”作為一對相輔相成的概念，認為一為書之本，一為書之用，既強調了書法創(chuàng)作中書家思想心意的作用，也指出了書宜具有物象之美的特征。這樣就把“意”和“象”有機地聯(lián)系起來，成為書法藝術的兩根支柱，一方面他肯定了書法創(chuàng)作中主客觀的不同，另一方面也說明書法藝術具有使主客觀渾然一體的特征。
在論述各種書體的異同時劉熙載也用了對立統(tǒng)一的分析方法，看他下面的論述：
書之有隸生于篆，如音之有徵生于宮。故篆取力弇氣長，隸取勢險節(jié)短，蓋運筆與奮筆之辨也。
隸形與篆相反，隸意卻要與篆相用。以峭激蘊紆徐，以倔強寓款婉，斯征品量。不然，如撫劍疾視，適足以見無能為耳。
草書之筆畫，要無一可以移入他書；而他書之筆意，草書卻要無所不悟。
正書居靜以治動，草書居動以治靜。
書凡兩種：篆、分、正為一種，皆詳而靜者也；行、草為一種，皆簡而動者也。
他在比較分析篆、隸風格、運筆、形態(tài)與筆意的基礎上既指出了隸生于篆，隸篆意蘊相通的特點，也指出了其形狀、運筆與體勢上之區(qū)別。至于論述草書與其他書體的不同，則運用法、意，筆畫、筆意，動、靜等對立統(tǒng)一的范疇來加以考察，指出了草書的特征，如他以為草書“意多于法”,指出了草書較少統(tǒng)一的規(guī)矩法式而較多地表現(xiàn)作者的精神意志的特征，然而他又主張“意法相善”,兩者結合方為極詣，從而肯定了草書與其他書體的一致與差異，揭示了草書的特征及與其他書體的聯(lián)系。他又以動、靜二端來解釋正書與草書在審美趣味上的異同，然動與靜又是相對的，正書以靜為主，然也不排斥動；草書以動為主，但也須有靜態(tài)，動靜的結合，始能成為成功的正、草書體。他將這種理論推而廣之，以篆、隸、正為一類，以行、草為一類，無非是欲于比較中揭示各體書之基本特征。
在論述具體書家與作品時，劉氏也都能區(qū)以別之，兩兩相對地加以論述。如他論蔡邕和鐘繇之書曰：“蔡邕洞達，鐘繇茂密。余謂兩家之書同道，洞達正不容針，茂密正能走馬。此當于神者辨之。”劉氏以疏、密之異來論蔡、鐘兩家之不同，然又以為兩家書之精神是貫通的，疏者不容針，密者可以走馬，意謂疏中有密，密中有疏。他曾說：“古人草書，空白少而神遠，空白多而神密，俗書反是?！笨梢娦问枵呱穹疵?，形密者神宜疏，兩者相輔相成，才能得體，一有一無，則流為俗書。他又評鐘繇與張芝書曰：“評鐘書者，謂如盛德君子，容貌若愚，此易知也。評張書者，謂如班輸構堂，不可增減，此難知也。然果能于鐘究拙中之趣，亦漸可于張得放中之矩矣?！彼詾殓姇鴺阕局袆e有情趣，張書于放達之中不失規(guī)矩，“拙”與“趣”,“放”與 “矩”本身都是相對的審美范疇，然而劉熙載卻于鐘、張之書中看到了它們的聯(lián)系。又如他評顏真卿和懷素的字云：“或問顏魯公書何似？曰：似司馬遷。懷素書何似？曰：似莊子。曰：不以一沈著，一飄逸乎？曰：必若此言，是謂馬不飄逸，莊不沉著也。”顏真卿的字厚重剛勁，骨氣兼長，故劉氏比之為太史公；懷素的字狂放不羈，一任揮灑，故劉氏比之為莊子。但當有人欲以沉著、飄逸來概括二家風格時，則劉氏以為司馬遷與莊子都是沉著與飄逸兼而有之的，決不可以一端論，顏真卿與懷素的書法也是如此，是沉著與飄逸的結合。這種書家論中的對立統(tǒng)一觀念在《書概》中不勝枚舉，體現(xiàn)了劉氏論書的基本立場。
劉熙載于用筆與章法的論述中也充分展現(xiàn)了他的辯證思想。他論用鋒云：“每作一畫，必有中心，有外界。中心出于主鋒，外界出于副毫。鋒要始中終俱實，毫要上下左右皆齊。”他將筆畫分成中心和外界兩部分，以為筆鋒可寫出中心而四周的副毫構成外界，以此說明了前人所謂“筆筆中鋒”與“筆毫平鋪紙上”的運筆要領。又如他論用筆的剛柔曰： “蔡中郎云： ‘筆軟則奇怪生焉?！喟创艘?‘軟’字，有獨而無對。蓋能柔能剛之謂軟，非有柔無剛之謂軟也?！彼忉尣讨欣傻摹肮P軟”之“軟”,以為其意是 “有獨而無對”的，這就是說 “軟”并不是與“硬”相對的一種意義單一的概念，而是一個包含雙重意蘊的術語，它具有剛柔相兼的含義，而并非只是柔的同義詞。劉熙載的這種分析說明他時時以對立統(tǒng)一的原則來解釋書法，如他在用筆問題上提出了陰陽、提按、振攝、遲速、疾澀、用完用破等理論，在結字上提出因古與自構、主筆與余筆、疏與密、內抱與外抱、整齊與參差、直體與曲致、平正與欹側、尚意與尚法等主張，無一不是在對立統(tǒng)一的觀念中力圖說明書法之規(guī)律。
至于書法風格，劉熙載之論則更充滿了辯證的因素。其言曰：
書要兼?zhèn)潢庩柖?。大凡沈著屈郁，陰也；奇拔豪達，陽也。
高韻深情，堅質浩氣，缺一不可以為書。
書要力實而氣空，然求空必于其實，未有不透紙而能離紙者也。
學書者始由不工求工，繼由工求不工。不工者，工之極也。
怪石以丑為美，丑到極處，便是美到極處。一丑字中丘壑未易盡言。
書家同一尚熟，而熟有精粗深淺之別，惟能用生為熟，熟乃可貴。自世之輕俗滑易當之，而真熟亡矣。
這些話中顯然也都以一對相反相成的概念來揭示書法風格的特征，如沈著與奇拔、高韻與堅質、力實與氣空、工與不工、美與丑、生與熟等等，在處理這些相對概念時他都強調了兩者之間異中有同，同中有異，互為補充，互相轉化的辯證關系，充分體現(xiàn)了他的美學思想，如他對美丑關系的認識已具有相當?shù)默F(xiàn)代意識了。