重慶是古代巴文化的中心。禹分天下為九州時，巴蜀即屬梁州管轄。傳說大禹治水路經(jīng)此地，與附近涂山(今重慶南山公園)的狐女涂山氏結婚?；楹笏奶?，大禹辭家去治水，狐女哭泣不止。后人在此刻碑勒石：“禹娶涂山呱呱泣處?！贝笥怼叭^家門而不入”的故事也發(fā)生于此。
狐女常在江邊翹盼夫歸，天長日久，便化成了朝天門對岸的那塊“夫歸石”。禹歸來后，對著那石大喊一聲：“啟！”一個男嬰應聲而出，他就是夏朝的開國之君——啟。禹將啟置于涂山巖下的小溪旁，由一只神虎哺乳。此后，那巖就被叫做虎乳巖，那溪被喚作虎乳溪。唐代詩人白居易曾流連此地，賦下《涂山獨游》:“野徑行無伴，僧房宿有期，涂山來去熟，惟是馬蹄知?！?br>及至殷、周，巴國的首府就設在重慶。據(jù)《華陽國志》記載，巴國將軍蔓子曾請楚王協(xié)助平定內亂，答應割城酬謝。內亂平定后，蔓子對來使坦然相告：“將吾頭往謝之，城不可得也！”話畢自刎。楚王嘆曰：“使吾得臣若巴蔓子，用城何為！”并以上卿之禮葬其頭，巴國亦以上卿之禮葬其身。巴蔓子墓，背靠舊城定遠門，俗稱“將軍墳”,現(xiàn)已成為重慶現(xiàn)存最古老的歷史遺跡。
戰(zhàn)國時期，秦國宰相張儀帶兵滅巴國，置巴郡，并在此興建重慶最早的城池，主要建筑在兩江匯合的山嘴部分。《華陽國志》中有“儀城江州”的記載。漢代改郡為州，巴郡因地處長江、嘉陵江交匯處而得名江州?！墩f文》:“水中可居曰州”,另一種說法，稱重慶三面環(huán)江，如水中陸地，故稱江州。傳說三國名將趙云駐兵江州，把營盤扎在絕龍嶺，人說趙子龍(即趙云)氣數(shù)已盡，他就氣死了。
隋初，江州更名為渝州，迄北宋末期，沿用五百余年，重慶的簡稱“渝”即來源于此。“文起八代之衰，道及天下之溺”的韓愈在重慶卻作為“總土地神”而家喻戶曉。唐憲宗在位時，韓愈被貶為潮州刺史。赴任途中遇雪受阻于藍關，韓愈仰天長嘆。這時，他的族侄孫、八仙之一的韓湘子從云端降落。韓愈不禁悲吟一詩相贈：“一封朝奏九重天，夕貶潮州路八千。欲為圣明除弊事，肯將衰朽惜殘年！云橫秦嶺家何在？雪擁藍關馬不前。知汝遠來應有意，好收吾骨瘴江邊?！毕孀有南?，諸神之中只有土地神管人間的事，受人間酒肉供奉，還可公婆同住。再說重慶地勢高且炎熱，無潮濕瘴氣之苦。于是他奏請玉帝封韓愈為土地神。玉帝念及韓愈的赫赫聲名，就封他為“天下總土地”,在渝州開府治事。其實，這個傳說是后人根據(jù)韓愈《左遷至藍關示侄孫湘》一詩附會而來。
北宋末年，因國子博士趙諗回渝謀反被誅，宋徽宗敕改渝州為恭州。南宋光宗趙惇先被封恭王于此，登帝位后，詔令將恭州升格為重慶府，寓“雙重喜慶”之意。
元末明初，重慶城里一位懷才不遇的巴蜀隱士嚴學平，自書一塊招牌“君平家傳卜”,仿效其遠祖嚴君平。一天，一位客人來到攤前，并不算封問卜，卻對書生說道：“我看你書法風流蘊藉，必是飽學之士。重慶城山重水復，雄偉壯麗，我想作一對聯(lián)，上聯(lián)是：‘千里為重，重山重水重慶府?！侣?lián)有勞足下?！眹缹W平對客人端詳片刻，略一沉吟，道：“一人成大，大邦大國大明君?！笨腿诉B稱其妙。據(jù)說，這個客人就是微服出巡的明朝開國之君朱元璋。
明末農(nóng)民起義軍領袖張獻忠則與重慶楊柳街的來歷有關。一說，張獻忠率起義軍進攻重慶途中，曾遇一善良民婦，為使其免受殺戮，便令其把楊柳枝插在門口。之后又傳令：不準擾害插有楊柳的人家。那婦女在家門口插上楊柳后，鄰人從她那里得知原委，競相在自家門口插上了楊柳。這條遍插楊柳的街果然因此未遭兵災，于是得名楊柳街。另一說，民間盛傳張獻忠將血洗四川，城里一位孝子非常悲痛。觀音在夜里托夢吩咐他在家門前插楊柳枝免災，以獎勵他的孝心。觀音又托夢給張獻忠：“你千萬不要殺門上插有楊柳枝的人家。”張獻忠立即頒令士卒。當士兵進城時，看見這條街家家戶戶都插有楊柳枝，便不殺而去。這條街就叫楊柳街。