文征明為祝允明之知音，在其 《跋祝枝山草書 〈月賦〉卷》中指出： “吾鄉(xiāng)前輩書家稱武功伯徐公，次為太仆少卿李公；李楷法師歐、顏，而徐公草書出於顛、素。枝山先生，武功外孫，太仆之婿也。早歲楷法精謹，實師婦翁，而草法奔放，出於外大父，蓋兼二父之美，而自成一家者也。”(汪砢玉《珊瑚網(wǎng) ·法書題跋》)祝允明是從“兼二父之美”走向一代大家的。
“二父之美”之一者，即是祝允明從其岳父李應(yīng)楨(李公)那里得到書法上的指點、訓(xùn)練與繼承，揖取岳父之書藝美。李應(yīng)楨(1431—1493),長洲人，曾入太學(xué)，授中書舍人，明孝宗弘治中，官至太仆少卿。李尚道義，善文詞，工書法，甚負時譽。李應(yīng)楨在書學(xué)上見多識廣，而且善于深入體悟，卓有睿識。文征明也是李的學(xué)生，曾在《甫田集》中云其“既多閱古帖，又深詣三昧，遂自成家，而古法不亡”。他曾對文征明“極論書之要訣，累數(shù)百言，凡運指凝思，吮豪濡墨與字之起落轉(zhuǎn)換，小大向背、長短疏密，高下疾徐莫不有法。蓋公雖潛心古法，而所自得為多，當(dāng)為國朝第一。其尤妙能三指尖搦管，虛腕疾書，今人莫能及也”。(《甫田集》)這倒并不是文征明對其師的溢美，明代豐坊在 《書訣》 中也講過當(dāng)時書家能懂古人“筆訣”,如 “雙鉤懸腕，讓左側(cè)右，虛掌實指，意前筆后”、知曉古人 “書勢”“如屋漏痕，如壁坼，如錐畫沙，如印印泥，如折釵股”的，也只不過如宋濂、宋璲等十多人，而李貞伯(李應(yīng)禎)及其弟子祝希哲、文征明已占其三。李應(yīng)禎去世在弘治六年(1493),祝允明已三十四歲，可知祝從李那里受到了長期的優(yōu)渥指點、培養(yǎng)與熏陶，奠定了自己堅實的書學(xué)基石。
“二父之美”之二，是祝允明從外祖父徐有貞 (徐公)那里攝取書藝精蘊。徐有貞(1407—1472)曾迎太上皇英宗于南城復(fù)辟有功，官進兵部尚書、華蓋殿大學(xué)士，封武功伯，故稱徐武功。后終因官場斗爭，或入獄，或謫為民，最后由英宗特詔釋其歸里。祝允明從孩提時代就親炙徐有貞的教誨，一直至十三歲那年徐有貞去世。徐氏書法上造詣很深，在當(dāng)時很有影響。明陶宗儀《書史會要》中就指出： “武功書法古雅雄健，名重當(dāng)時?！?明王世貞《藝苑卮言》中云： “有貞于書少所不窺，能詩歌，善行、草，得長沙、素師、米襄陽風(fēng)”,“出入長沙、襄陽間，余嘗評其書如劍客醉舞，僛僛中有俠氣”。清代錢謙益也說過徐有貞的草書畢具神采，而且富有情性，云： “草書奇逸，自負入神，登山臨水，釃酒悲歌，筆墨淋漓，流傳紙貴?！?錢謙益《列朝詩集小傳》)祝允明的書藝可以說是在名家的春風(fēng)雨露之中茁壯生成。祝五歲能書徑尺大字，九歲能作詩，說明他早期受過良好的教育，且具有過人的天資。而這種良好的教育對于祝允明來說影響是極其深刻和重要的。顧復(fù)在《平生壯觀》中也說過，祝能“書法親炙兩公，而耳提面觸，不煩構(gòu)思，九勢八法所得已過半矣”。其實祝 “兼二父之美”并不僅僅在 “九勢八法”這些書藝技法上，而在確立書學(xué)理想，如何師法古人等方面。可以說，祝接受的不是迎合時流，取近舍遠，取易舍難，而是以晉唐為依歸。祝允明受到的這種教誨無疑是正確、高明的。
祝允明“兼二父之美”,為他攀登書藝峰巔打下了堅實的基礎(chǔ)。但祝氏并不以此自足止步，或亦步亦趨，而是以自己的數(shù)十年的刻苦砥礪，銳意求索，廣融博取，終成一代大家。王世貞《藝苑卮言》云：“京兆楷法自元常、二王、永師、祕監(jiān)、率更、河南、吳興；行、草則大令、永師、河南、狂素、顛旭、北海、眉山、豫章、襄陽，靡不臨寫工絕。晚節(jié)變化出入，不可端倪，風(fēng)骨爛熳，天真縱逸，真足上配吳興，他所不論也?！边@道出了祝允明的書學(xué)之路、成功之路。
廣博地汲取前賢的書學(xué)精華，刻苦地臨古、習(xí)古、學(xué)古，為祝允明欲以建構(gòu)的書學(xué)“金字塔”奠定下堅實的基礎(chǔ)。他學(xué)習(xí)古人書法的廣博、精工，每為人們贊嘆。他的楷、行、草都取法大家，從鐘繇、王羲之父子而下及唐宋元名家，遠紹旁討，慧心擷取，無不精心臨習(xí)，無不逼真而合軌則。明代錢允沼在 《少室先生稿》中說： “祝先生天資卓越，臨池之工，指與心應(yīng)，腕與筆應(yīng)，故其所學(xué)罔不逼真，即草書數(shù)行，亦必動符軌則?！倍鞔櫗U《國寶新編》中也說過： “希哲書學(xué)精工，自 《急就》以逮虞、趙，上下數(shù)千年變體，罔不得其結(jié)構(gòu)，若羲、獻真、行，懷素狂草，尤臻筆妙?！背跏镭懰袝彝猓€可以舉出索靖、張芝、皇象、韋誕、顏真卿、孫過庭、李懷琳、楊凝式、蔡襄等等，也是祝氏研習(xí)師承的。積學(xué)既富，積功固深，自然能身手矯健，變出自己的面貌，走向成功的峰巔！
祝允明貴在能變化出入，以一顆敏感的藝術(shù)心靈加以融裁鍛煉，形成自己的風(fēng)格。從臨習(xí)古人來說，他能始由逼真，再繼而變出自己的面目來。如其晚年臨寫王羲之《黃庭經(jīng)》,已盡化王書之《黃庭》為希哲之境界了。祝所臨，在形這方面說頗具榘矱繩度，于點畫鉤環(huán)戈磔之間得其似，比如“玉”字點的位置偏上，“高”字上半部偏左，甚至“固”字小而偏于側(cè)間，都一似王書。然而形上也有變化，如原 “出”字上小下大，而祝書上大下小，等等。祝允明已不像早年學(xué)書那樣追求點畫惟肖，結(jié)構(gòu)逼真，而是追求轉(zhuǎn)運遒逸、神韻具足的自家面目。曾被褚遂良定為王羲之寫的《黃庭經(jīng)》,筆法精嚴(yán)，表現(xiàn)出一種遒麗溫潤之美感，而祝氏所臨則在用筆的轉(zhuǎn)換、結(jié)構(gòu)的疏密微妙變化中透露自己的豪放奔逸的意氣。他以自己的力度、造型、墨彩、氣韻、氛圍構(gòu)成新的美的意境。因此王穉登說：“古今臨《黃庭經(jīng)》者，不下數(shù)十家，皆泥于點畫形似鉤環(huán)戈磔之間而已。昔賢所以有脫塹之譏也。枝指公獨能于矩矱繩度中而具豪縱奔逸意氣，如豐肌妃子，著霓裳羽衣，在翠盤中舞，而驚鴻游龍，徊翔自若，信是書家絕技?！?見 《書林藻鑒》)
祝氏自己創(chuàng)作揮灑的作品，無論楷書、行書還是草書都能自出機杼，別出面目，現(xiàn)出異彩。王世貞在《藝苑卮言》中說過，祝書 《成趣園記》,頗出趙吳興，然吳興遒而媚，京兆遒而古，似更勝之。書《王文恪公墓志銘》,方于晉而不疏，圓于歐而不局，開卷時古雅之氣照人眉睫間，是祝金石中第一。手書《味泉賦》二十行外，隸分溢出，古雅有余，雖大得蘭臺 《道因》筆，不作寒伶態(tài)?？梢娮Ｔ拭骶艹鋈胱兓?，而風(fēng)神灑脫，在書法中寓寄自己的才情、心志、胸襟、意趣。