褚遂良的書法初學(xué)史陵、歐陽詢，繼學(xué)虞世南，后取法二王，融會漢隸，自成一格。他于隸書《禮器碑》獲益較多，此碑書法精妙俊逸，筆法承春秋以來齊國青銅器之特色，創(chuàng)纖而能厚之書風(fēng)，寄險奇于平正，寓疏秀于嚴(yán)密。褚遂良由此碑“變隸為楷，而一點一拂無不稟程”(王澍《虛舟題跋》),同時，更食而化之，以綽約豐姿確立了自家面目。朱長文認(rèn)為他的書法 “婉美華麗，皆妙品之尤也”( 《墨池編》)。蔣衡說 “褚登善以姿態(tài)勝，故舉筆輒變” ( 《拙存堂題跋》)。
褚遂良的書法正以其姿態(tài)華美取勝，即使今天看來，亦顯風(fēng)流倜儻，美妙動人。我們知道，在中國古代的審美方式上，有著比美重要得多的地位，而且，形式上的美不可過分，其極端的追求甚至?xí)恋K善，所以，中國傳統(tǒng)的審美標(biāo)準(zhǔn)是 “樂而不淫，哀而不傷”( 《論語·八佾篇》)的折中狀態(tài)，外在形式的美應(yīng)適可而止。顯然，褚遂良的書法與此要求是有所背離的，其間的原因何在呢？
文化史上，由南北朝的分野導(dǎo)致隋及唐初合流的繁榮是理論上業(yè)已承認(rèn)了的。在書法領(lǐng)域，北碑、南帖的交流與融合也促進了書法藝術(shù)繁榮局面的到來。唐初的歐陽詢、虞世南、褚遂良等人，都是在兼學(xué)南北之后卓爾成家的。
錢穆《中國文化史導(dǎo)論》認(rèn)為： “文學(xué)藝術(shù)在中國文化史上發(fā)源甚早，但到唐代，有他發(fā)展的兩大趨勢，一是由貴族階級轉(zhuǎn)移到平民社會，一是由宗教方面轉(zhuǎn)移到日常精神”,“唐詩之最要精神，在其完全以平民風(fēng)格而出現(xiàn)，……縱涉及政府與宮廷的，亦全以平民意態(tài)出之。”此種“平民風(fēng)格”、“平民意態(tài)”的出現(xiàn)，正是南北文化交流的結(jié)果。
歐、虞、褚等人均為官吏，其書法亦可謂貴族書法了。但是，褚遂良的書法較多地表現(xiàn)了凡人之性情，常人之意態(tài)，呈現(xiàn)出“平民風(fēng)格”,這除了南北文化交流的影響，還有其內(nèi)在的原因。
一方面，文字形體的演變到唐初已基本完成，結(jié)體趨于規(guī)范化，隋釋智果 《心成頌》、歐陽詢 《三十六法》即是對于結(jié)字具體方式的規(guī)律性總結(jié)。另一方面，毛筆的使用以及相應(yīng)的技巧的提煉至唐初亦趨穩(wěn)定。隋以前，常將筆法附屬于書法意象，或兩者混作一談，并將筆法神秘化，即便王羲之也在《題衛(wèi)夫人〈筆陣圖〉后》對宋翼破鐘繇墓得《筆勢論》,名遂大振的傳奇津津樂道。至歐陽詢，理解方見深入。虞世南作 《筆髓論》,較為具體地闡述了用筆的方法，以及真、行、草各體書法的運腕、揮毫、取鋒的要求。李世民《筆法訣》提出了腕豎、鋒正、指實、掌虛，點貴緊重、畫貴澀遲、撇貴險勁以及合策處策、合勒處勒等極為具體的用筆要求。文字形體的規(guī)范與用筆方法的明確，為后人學(xué)習(xí)書法提供了極大的方便，人們再也毋須云里霧里地去估猜書法的筆法技巧，書法再也不為貴族階級壟斷，而為社會所共有。這就為書法走入民間、表現(xiàn)平民意態(tài)鋪墊了道路。也正是這個時候，褚遂良順應(yīng)時代的潮流，確立了自己的書風(fēng)。