桓階字伯緒，長(zhǎng)沙郡臨湘縣人。擔(dān)任郡功曹。太守孫堅(jiān)薦舉桓階為孝廉，任命為尚書郎，由于父親去世回鄉(xiāng)奔喪。恰好碰上孫堅(jiān)進(jìn)擊劉表時(shí)戰(zhàn)死。桓階冒著風(fēng)險(xiǎn)到劉表處請(qǐng)求要孫堅(jiān)的尸體。劉表被他的義氣感動(dòng)，就將孫堅(jiān)的尸體給了他。后來曹操與袁紹軍隊(duì)在官渡對(duì)峙，劉表率領(lǐng)整個(gè)荊州聲援袁紹。桓階勸長(zhǎng)沙太守張羨說：“辦事不以道義為本，沒有不失敗的。所以齊桓公率領(lǐng)諸侯尊奉周王室，晉文公驅(qū)逐叔帶而送周王返回王城?，F(xiàn)在袁紹背道而馳，而劉表聲援他，這是自取禍患的舉動(dòng)。您如果想建立功勛、申明正義，保全幸福，遠(yuǎn)離禍難，就不能與他們聯(lián)合?！睆埩w說：“那么我傾向誰(shuí)才好？”恒階說：“曹操勢(shì)力雖弱，但他是靠正義起兵，解救朝廷的危難，奉皇上之命討伐有罪之臣，誰(shuí)敢不服從？現(xiàn)在您如果率領(lǐng)長(zhǎng)沙、武陵、零陵、桂陽(yáng)四郡，依仗三江等待曹操到來，做他的內(nèi)應(yīng)，不是很好嗎？”張羨說：“好?！庇谑锹书L(zhǎng)沙以及鄰近的武陵等三郡抗拒劉表，派遣使者去謁見曹操。曹操很興奮。此時(shí)正值袁紹與曹操軍隊(duì)接連發(fā)生戰(zhàn)斗，軍隊(duì)不能南進(jìn)。而劉表加緊進(jìn)攻張羨，張羨病死。臨湘城陷落，桓階便自己躲了起來。過了很長(zhǎng)時(shí)間，劉表征召桓階為從事祭酒，打算把妻妹蔡氏嫁給他?；鸽A說自己已經(jīng)結(jié)婚，拒絕不受，并以自己有病為由辭退回家了。

曹操平定荊州后，聽說桓階曾為張羨出謀劃策，認(rèn)為他非同一般，聘他擔(dān)任丞相掾主簿，又升任趙郡太守。魏國(guó)剛建立時(shí)，擔(dān)任虎賁中郎將侍中。當(dāng)時(shí)太子尚未確定，而臨菑侯曹植十分受寵?；鸽A多次向曹操說曹丕品德優(yōu)良，年齡也大些，應(yīng)該立為太子。他或當(dāng)眾規(guī)勸，或私下進(jìn)諫，前前后后的態(tài)度都非常懇切。又毛玠、徐奕由于剛烈正直，少有黨羽，西曹掾丁儀很不喜歡，丁儀屢次揭他們的短，全賴桓階幫助得以保全。他大多如此地扶持善良、匡正他人過失?；鸽A又升任尚書，負(fù)責(zé)選舉。曹仁被關(guān)羽圍困，曹操派徐晃前去救援，未能解圍。曹操準(zhǔn)備親自南征，征求諸將領(lǐng)的意見。眾人都說： “大王如不快去，我軍就會(huì)失敗了?！蔽í?dú)桓階說：“大王認(rèn)為曹仁等人能夠認(rèn)清形勢(shì)嗎？”曹操說： “能?！薄按笸鯎?dān)心他們二人不肯盡力嗎？”曹操說：“不擔(dān)心?！薄澳敲礊槭裁匆H自前往呢？”曹操說：“我只是擔(dān)憂敵兵多，徐晃等人處境不利罷了。”桓階說： “現(xiàn)在曹仁等人處在重圍中而堅(jiān)守陣地、毫無(wú)二心，確實(shí)是因大王遠(yuǎn)遠(yuǎn)地形成聲援呼應(yīng)的形勢(shì)。處在死亡之地，定會(huì)有拼搏抗?fàn)幍臎Q心；內(nèi)有拼死搏斗之心，外有強(qiáng)大的救兵，再加上大王穩(wěn)定朝廷軍隊(duì)以顯示出雄厚的實(shí)力，何必?fù)?dān)心他們失敗而要親自前往？”曹操認(rèn)為他說得在理，便率領(lǐng)軍隊(duì)駐扎在摩陂，敵人果然撤退而去。