吳德旋(1767—1804),字仲倫，江蘇宜興人。諸生。受業(yè)于姚鼐門(mén)下，又與陽(yáng)湖惲敬、張惠言交密，故當(dāng)時(shí)以古文擅名。也工書(shū)，著有 《初月樓集》、《初月樓古文緒論》、《初月樓論書(shū)隨筆》。
《初月樓論書(shū)隨筆》主要通過(guò)對(duì)歷代書(shū)家的評(píng)論來(lái)表現(xiàn)吳氏的論書(shū)思想。他說(shuō)：
余年三十余始留意書(shū)學(xué)，即好東坡、思白二家，然苦無(wú)入處。學(xué) 《淳化閣帖》,愛(ài)大令、文皇之馳騁自得，而益迷其源。自是泛濫于唐、宋、元、明諸家十有余年，而私心所好仍在東坡、思白。世人賤近貴遠(yuǎn)，以時(shí)代判優(yōu)劣，輒卑視二家。而卑無(wú)高論者，則又以趙松雪為羲皇上人而已。近聞慎伯之論，予所信益堅(jiān)。慎伯又導(dǎo)余學(xué)楊少師《步虛詞》,日習(xí)一過(guò)，覺(jué)于蘇、董二家意趣，時(shí)有所會(huì)，直不知手之舞之，足之蹈之也。
由此可見(jiàn)吳氏的論書(shū)傾向，其所學(xué)者不出唐宋以來(lái)的行草，可知仍屬帖學(xué)一派。他雖曾受錢(qián)坰、包世臣等人書(shū)論的影響，然也主要在討論帖學(xué)，未重視其對(duì)碑刻的理論。吳氏受包世臣影響最主要的方面就是對(duì)楊凝式的評(píng)價(jià)，這也成為他論書(shū)的核心。其《初月樓論書(shū)隨筆》開(kāi)宗明義第一條即說(shuō)：“十年前見(jiàn)楊少師書(shū)，了不知其佳處何在。近習(xí) 《步虛詞》數(shù)十過(guò)，乃知后來(lái)蘇、黃、米、董諸公，無(wú)不仿佛其意度者。黃涪翁比之 ‘散僧入圣’,可稱(chēng)妙喻。然涪翁又云：‘今人見(jiàn)楊少師書(shū)，口是而腹非也?！谒我讶唬螞r今日。然余既已深知而篤好之，即以此當(dāng)出世法矣。”可見(jiàn)他于楊凝式之書(shū)別有會(huì)心之處，以為宋代的蘇、黃、米、蔡及明代的董其昌都由楊氏而出，因而楊氏是書(shū)史發(fā)展中的關(guān)鍵人物。他直欲以楊凝式凌駕唐人之上而直接追蹤右軍，以為與唐人之學(xué)大令(王獻(xiàn)之)者不同。他說(shuō)：“唐人草書(shū)，無(wú)不學(xué)大令者，大令狂草，盡變右軍之法而獨(dú)辟門(mén)戶(hù)，縱橫揮霍，不主故常?！彼J(rèn)為懷素、顏真卿等人學(xué)大令而失其清韻，一味求筆力雄強(qiáng)，故盡失晉人風(fēng)韻，而能接續(xù)右軍者為楊凝式一人，故唐人行草未及楊氏之書(shū)，宋代的米芾繼承唐人與大令，而蘇軾由楊氏而入窺右軍，這樣吳德旋于歷來(lái)行草書(shū)中劃出了兩條發(fā)展脈絡(luò)，列圖如下：

在這兩條脈絡(luò)中吳氏自然重在前者，故他說(shuō)：“唐人之書(shū)法嚴(yán)而力果，然韻趣小減矣。予謂二王以后，趣莫深于少師，韻莫?jiǎng)儆跂|坡，可以補(bǔ)唐人所未足。”
他對(duì)楊凝式書(shū)法之推重在于其散淡的風(fēng)格，貌似漫不經(jīng)意而風(fēng)韻天成的特征。他說(shuō)：“學(xué)楊少師書(shū)，如讀周、秦諸子，乍看若散漫無(wú)紀(jì)，細(xì)玩卻自有條理可尋。于詩(shī)則陶靖節(jié)也。”又評(píng)曹湛思之書(shū)：“意趣頗似楊少師，如陽(yáng)羨茶，味雖不濃而色香殊勝。”楊凝式的字歷來(lái)被視為 “散僧入圣”,蕭散自然而又富于韻趣，能于率意之中而見(jiàn)功力，就象一盞清茶，味淡而異香沁人；又象陶淵明的詩(shī)，平淡中自有真味。吳氏又說(shuō)：“魯斯嘗謂余云： ‘作書(shū)草率最難?！喑醪唤馄湔f(shuō)，后學(xué)懷素《小千文》,略得草率之意。學(xué)右軍 《十七帖》,則又不見(jiàn)所謂草率者，于魯斯之說(shuō)，仍不能無(wú)疑。近學(xué)楊景度《步虛詞》,乃知草率者，細(xì)凈之至也。恨不能起魯斯而一問(wèn)之耳?！濒斔技礊殄X(qián)坰，吳德旋以為楊凝式之書(shū)最得“草率”之妙，即雖出以草率卻不乏細(xì)密之理。他的這種對(duì)楊書(shū)的理解正與包世臣的看法相類(lèi)，包世臣 《藝舟雙楫·答熙載九問(wèn)》中說(shuō)： “《大仙帖》即今傳 《新步虛詞》,望之如狂草，不辨一字，細(xì)心求之，則真行相參耳?！瓡?shū)至唐季，非詭異即軟媚，軟媚如鄉(xiāng)愿，詭異如素隱，非少師之險(xiǎn)絕，斷無(wú)以挽其頹波。真是由狷入狂，復(fù)以狂用狷者，狂狷所為可用，其要?dú)w固不悖于中行也?！币部隙藯顣?shū)貌似狂狷而不失中行的特征，并可矯唐人之弊而啟后世之新境界。
在歷代書(shū)家中吳氏認(rèn)為蘇軾和董其昌二人最能得楊凝式之真?zhèn)?。他自己說(shuō)學(xué)書(shū)即從蘇、董二家入手，這種傾向也與包世臣相契。吳氏說(shuō)： “慎伯論書(shū)，于唐人后推東坡、思白二家。其言以為東坡雄逸，思白簡(jiǎn)淡，非余子所及。此見(jiàn)極與余合。”他得包世臣之說(shuō)而學(xué)楊凝式，由楊書(shū)而復(fù)悟通蘇、董二家之妙。
他對(duì)蘇、董二家之書(shū)的肯定也在其逸淡的風(fēng)韻。他論蘇軾曰： “東坡筆力雄放，逸氣橫霄，故肥而不俗。要知坡公文章氣節(jié)，事事皆為第一流。余事作書(shū)，便有俯視一切之概，動(dòng)于天然而不自知?！庇终f(shuō)： “東坡自云： ‘余書(shū)盡意作之似蔡君謨，稍放似楊風(fēng)子。’東坡于少師，神似非形似，觀其筆勢(shì)，殆可伯仲。君謨學(xué)平原而出以恬和，和能入雅，恬亦近俗，較之東坡殊為遜矣?！笨梢?jiàn)他認(rèn)為蘇軾之書(shū)天然雄放，頗得率意放逸之美，這正是他與楊凝式書(shū)相通的地方。他不同于前人往往肯定蔡襄不失古人格法的主張，明確認(rèn)為蘇高于蔡，體現(xiàn)了他自己重在風(fēng)神氣度的書(shū)論標(biāo)準(zhǔn)。
至于董其昌之書(shū)，吳德旋更肯定了其古淡而韻遠(yuǎn)的特點(diǎn)。他說(shuō)： “香光能集會(huì)稽、平原、少師之長(zhǎng)?！庇终f(shuō)：“明人中學(xué)魯公者，無(wú)過(guò)倪文正；學(xué)少師者，無(wú)過(guò)董文敏?！币詾槎现畷?shū)得力于楊凝式，故最能得風(fēng)神散淡之韻味。他說(shuō)： “董香光論書(shū)盛推米海岳，海岳行草力追大令、文皇，以馳騁自喜，而不能掩其怒張之習(xí)。香光平淡，似為勝之?！庇终f(shuō)： “孫虔禮 《書(shū)譜》云： ‘不激不厲，而風(fēng)規(guī)自遠(yuǎn)?！讼愎庵缘米谟谟臆娨病！倍紡?qiáng)調(diào)了董書(shū)平淡而不乏風(fēng)韻的特點(diǎn)，甚至以為董書(shū)超過(guò)了米書(shū)，故他極推崇董其昌關(guān)于“須求熟中生”的話(huà)，而對(duì)趙孟頫的純熟一路表示不滿(mǎn)。
總之，吳德旋論書(shū)以古淡自然為尚，尤重楊凝式在書(shū)史中之地位，認(rèn)為他上繼王羲之而下啟蘇、董，從而在歷代書(shū)家之中勾勒出一條以風(fēng)韻超逸，淡泊蕭散為特征的書(shū)法發(fā)展軌跡。