關于褚遂良的書法成就，各家評價不一。其實，不同的評價反映了不同時代、不同評論家的各自審美標準，也表明了褚遂良的書法是有著自我個性的，這可從他的代表作品較為清楚地看出。
《伊闕佛龕碑》(亦稱《三龕記》),岑文本撰，褚遂良書于貞觀十五年(641)。原碑刻在洛陽龍門摩崖之上，共三十二行，滿行五十一字，篆額 “伊闕佛龕之碑”。該碑是褚遂良早期楷書代表作，書寫工整，隸書意味較濃，受到隸書《禮器碑》的影響。其結字方正平穩(wěn)，間以橫平豎直、 見棱見角之筆畫，得 “平正剛健”(梁?? 《評書帖》)之美。但稍嫌刻板，平正有余而靈氣不足?！兑陵I佛龕碑》體現了褚書在后來發(fā)展的總體風貌，碑中多用的兩頭偏粗、中間細瘦、略帶波勢的橫畫，尤其體現了褚書的用筆特點。
《孟法師碑》(全稱《京師至德觀主孟法師碑》),岑文本撰，褚遂良書于貞觀十六年(642)。原碑立于陜西長安(今陜西西安),后佚。僅有清臨川李宗瀚舊藏唐拓孤本傳世，今在日本。拓本共二十頁，每頁四行，共七百七十六字，有王世貞、王世懋、王澍、王文治、李宗瀚等人跋記。其風格與《伊闕佛龕碑》相近，“微有隸意”(蘇軾語，見《佩文齋書畫譜》)。此碑用筆不似《伊闕佛龕碑》多用方拓，而是參以篆籀，得圓潤秀媚、幽深古質之趣。結體上，有左緊右舒、上密下疏的特點，并有意使長者益長、寬者益寬，有一種節(jié)奏變化之美。李宗瀚云：“遒麗處似虞，端勁處似歐，而運以分隸遺法，風規(guī)振六代之余，高古近二王以上，殆登善早年極用意書。”(見楊震方《碑帖敘錄》)
《雁塔圣教序》凡二石，原立于陜西長安慈恩寺大雁塔左右，故又稱 《慈恩寺圣教序》。前石刻序，全稱為《大唐三藏圣教序》,唐太宗李世民撰，共二十一行，滿行四十二字；后石刻記，全稱《大唐皇帝述三藏圣教記》,唐高宗李治作太子時撰，自左至右二十行，滿行四十字。二石均為褚遂良楷書，萬文韶刻于永徽四年(653)。此碑是褚遂良晚年杰作，字體瘦勁，時兼行草，間用分隸，神豐意足。褚書特色至此已完全形成，早期書作流露的著意成分盡去。王世貞 《弇州山人四部叢稿》稱： “褚登善 《圣教序·記》婉媚遒逸，波拂處虬健如鐵線?！贝吮怀?，褚書頓成一時風尚，劉熙載 《藝概》云： “褚河南書為唐之廣大教化主。”

褚遂良 《雁塔圣教序》

《大字陰符經》,墨跡紙本，傳為褚遂良晚年代表作。全帖共九十六行，四百六十一字。此帖筆力勁峭，氣韻古淡，形態(tài)多姿。其運筆流利潤暢，筆勢勁健跳蕩，沉著痛快。朱和羹 《臨池心解》贊之曰： “褚登善 《陰符經》參以 《急就》,以楷行之，遂為千古絕作，其后無聞焉?！背林从跁沂炀毜倪\筆技巧，善于騰空藏鋒，一波三折；痛快，源自書家寬闊情懷、超人膽魄。兩者的絕妙結合，極大地豐富了書法的內涵，使書法的線條獲得了無限的生機和多姿多彩的書法形象。劉熙載形象地比作“鶴游鴻戲”(《藝概·書概》),趙孟頫亦云： “河南晚年書，雖瘦實腴。” ( 《彝齋文編》)
褚遂良的書法作品較多，其他較著名的還有 《千字文》、《房玄齡碑》、《枯樹賦》、《太宗哀冊》、《倪寬贊》、《清娛墓志》等。
唐代是一個比較開放的社會，尤其在形式美的追求和表現上，唐代一掃前人之羞澀，大膽而質樸。褚遂良的書法應運而生，勇于表現，“真書甚得其媚趣，若美人嬋娟，似不任乎羅綺，增華綽約，甚有余態(tài)”(張懷瓘《書斷》),其后有 “顏平原得其筋，徐季海之流得其肉”(劉熙載 《藝概·書概》),可見其成就之高，影響之大。
梁??《承晉齋積聞錄》說：“褚遂良書，全將筆提空，固是難能，然終覺浮淺，不甚沉著，所以昔人有 ‘浮薄后學’之議。”事實上，褚遂良的書法正是書法風格發(fā)生大轉換時代的產物，在走上表現之路的同時，必然要在筆法上有所創(chuàng)新，沖擊藏頭護尾的教條，這正是褚遂良書法更為可貴之處。