初為徐州牧是劉備在與群雄爭(zhēng)霸中立足徐州的開(kāi)始。194年，曹操第二次東征徐州，陶謙向公孫瓚告急，劉備奉命救陶謙，正式脫離了公孫瓚集團(tuán)。這一年冬，陶謙病死，陶謙的部下共推劉備為徐州牧，劉備有了自己的一席之地。195年，呂布被曹操擊敗，東投劉備。196年，淮南袁術(shù)不滿劉備領(lǐng)徐州牧，發(fā)兵來(lái)爭(zhēng)，并暗中勾結(jié)呂布。劉備使張飛守下邳，親自御敵于淮陰，呂布乘虛襲擊徐州，俘獲了劉備的妻子。劉備向呂布求和，呂布?xì)w還了劉備的妻子，反讓劉備駐小沛，呂布自己駐下邳，自稱徐州牧。后來(lái)呂布擔(dān)心劉備坐大，親自領(lǐng)兵來(lái)攻，劉備大敗，連妻子也顧不上，倉(cāng)皇投奔許昌曹操去了，從而失去了徐州。投奔曹操是劉備第三次依附別人。198年，劉備再次被呂布打敗，曹操親自東征，擒殺呂布。劉備隨曹操回到許都，曹操表薦他為左將軍，拜關(guān)羽為中郎將。曹操表面禮遇劉備，而內(nèi)心懷著很深的戒備，內(nèi)緊外松。劉備韜光養(yǎng)晦，閉門謝客，時(shí)刻尋找機(jī)會(huì)擺脫曹操，另圖大業(yè)。199年，漢獻(xiàn)帝丈人車騎將軍董承接受獻(xiàn)帝密詔，要?jiǎng)涞嚷?lián)合殺曹操。劉備還沒(méi)行動(dòng)，恰好袁術(shù)北上與袁譚會(huì)合，曹操派人阻擊袁術(shù)，劉備主動(dòng)請(qǐng)纓，這樣劉備日夜兼程向東奔馳，脫離了曹操，又開(kāi)始另謀出路。
再得徐州是劉備脫離曹操后又一次占領(lǐng)徐州。199年，劉備脫離曹操后，到達(dá)下邳，袁術(shù)南逃，不久病死在壽春。劉備以突然襲擊的方式殺死徐州刺史車胄，宣布衣帶詔，公開(kāi)反曹。劉備屯駐小沛，令關(guān)羽守下邳，行使太守之職。徐州郡縣紛紛響應(yīng)，劉備第二次奪取徐州，自稱徐州牧，旬日之間聚眾數(shù)萬(wàn)。但由于時(shí)機(jī)把握不準(zhǔn)，形勢(shì)估計(jì)不足而失敗。200年正月，官渡之戰(zhàn)前，曹操在許都?xì)⒍小⑼踝臃热?，政治、軍事雙管齊下，鎮(zhèn)壓反對(duì)派。劉備沒(méi)有做好應(yīng)戰(zhàn)準(zhǔn)備，聽(tīng)說(shuō)曹操親征，軍心浮動(dòng)，一戰(zhàn)即潰。劉備棄軍投奔青州袁譚，妻子及關(guān)羽都被曹操俘虜，劉備第二次丟失徐州。