黃庭堅作為一代詩壇驍將，在仕途上卻沒有那么一帆風(fēng)順。由于追隨蘇軾，從而被動地卷入新舊黨爭中，他兩次遭貶，最后死于貶所，命運十分悲慘。
治平四年(1067),二十三歲的黃庭堅擔(dān)任汝州葉縣(今河南葉縣)縣尉，從此踏上了他的多蹇仕途。熙寧五年(1072),他升任北京國子監(jiān)教授。元豐元年(1078),黃庭堅投書徐州太守蘇軾，并且附上了二首古風(fēng)。蘇軾馬上回信，給予熱情的鼓勵，還次韻和了兩首詩。從此，兩位詩人結(jié)下了至死不渝的友誼。不幸的是，黃庭堅因此被認為蘇軾門徒而納入舊黨，政治上從此與舊黨同浮沉。
元佑時期，他以秘書省校書郎召入館閣，參與校定《資治通鑒》,后來又曾擔(dān)任《神州實錄》檢討官兼國使編修官。這一階段舊黨當(dāng)政，蘇軾兄弟是朝廷顯要，黃庭堅經(jīng)常與他們唱和，成為蘇門四學(xué)士之一。到了紹圣年間，哲宗親政，政局變化很大。新黨章惇、蔡卞當(dāng)權(quán)，開始明目張膽地排除異己。不久，他們以《神宗實錄》“誣毀先帝”為名，將黃庭堅貶為涪州(今四川涪陵)別駕黔州(今四川彭水)安置。
元豐二年(1100),哲宗死，徽宗即位，政局又有了新的變化，出現(xiàn)了重新起用舊黨的跡象。黃庭堅也被從貶所招回。但好景不長，新黨蔡京擅權(quán)，對舊黨的迫害更加殘酷。崇寧二年(1103)九月，他在各地立元佑奸黨碑，幾乎把舊黨人物一網(wǎng)打盡。這時趙挺之已被蔡京舉薦為宰相，他授命轉(zhuǎn)運判官陳舉告發(fā)黃庭堅所作的《荊州承天院塔記》有“幸滅謗國”的語句。十一月，黃庭堅受到“除名，羈管宜州(今廣西宜縣)”的嚴厲處分。次年五、六月間，這位六十歲的老人歷盡千辛萬苦，終于到達宜州貶所。當(dāng)?shù)毓俑膊豢戏胚^黃庭堅，他們不準(zhǔn)人借房子給他住。黃庭堅百般無奈，只好在城頭破爛的戍樓里棲身。崇寧四年(1105)九月，六十一歲的黃庭堅病逝于貶所。他死的時候，身邊只有仰慕其詩名的年輕人。
黃庭堅雖然終生追隨蘇軾，置身舊黨，但他卻一直未擔(dān)任要職。即使是在元佑年間舊黨最為得勢的時候，他也不過充當(dāng)《神宗實錄》編修官這樣的小官。雖然他被歸入舊黨，但由于出身中小地主階級，他并不象舊黨領(lǐng)袖司馬光那樣極端頑固。實際上，他在新舊黨爭中的立場是消極的。我們甚至可以說黃庭堅根本沒有參加嚴格意義上的黨派斗爭，至少是沒有在黨爭中發(fā)揮什么作用。雖然如此，他還是被卷入激烈而殘酷的斗爭，而且最終被斗爭的漩渦所吞沒，這是很令人扼腕嘆息的。