1935年末，宋子文與宋慶齡商議，派一名使者去陜北送信，向中共中央傳遞南京當(dāng)局愿與中共談判合作抗日的信息，并決定請(qǐng)董健吾前往陜北。董是宋子文在上海圣約翰大學(xué)時(shí)的同學(xué)，是中共地下黨員，當(dāng)過(guò)上海圣彼得教堂牧師，與宋家來(lái)往頗多。1936年1月初，董應(yīng)邀來(lái)到宋慶齡寓所。宋請(qǐng)他去陜北瓦窯堡，將一封重要信件交給毛澤東、周恩來(lái)。董欣然接受委托，答應(yīng)馬上動(dòng)身去完成這一使命。次日，董再次來(lái)到宋宅，宋慶齡將要件一包和行資百元交給他，并給他一張由孔祥熙簽名委他為“西北經(jīng)濟(jì)專(zhuān)員”的委任狀，作為董沿途的護(hù)身符。宋慶齡一再?lài)诟蓝赝疽?jǐn)慎，對(duì)那包密封的文件要特別保藏好。
董健吾1月到達(dá)西安后，由于冰天雪地，雇不到車(chē)輛，無(wú)法前往蘇區(qū)，在西安滯留四十余日。春節(jié)過(guò)后，董仍找不到合適的交通工具和安全路線(xiàn)，在萬(wàn)般無(wú)奈的情況下，他去找在西安的張學(xué)良，懇請(qǐng)張協(xié)助他去瓦窯堡。張見(jiàn)到他的“委任狀”,又去電南京得到證實(shí)，便于2月25日用飛機(jī)把董健吾及與其同行的張子華送到膚施(1936年改名延安),再派一個(gè)連的東北軍護(hù)送他們出境。此前，在洛川與東北軍談判的中共中央聯(lián)絡(luò)局長(zhǎng)李克農(nóng)已將董等去陜北之事向中央作了報(bào)告，2月25日李給周恩來(lái)、博古的電報(bào)說(shuō)：董、張已飛延安，“擬來(lái)瓦窯堡和你們見(jiàn)面，我電約他們廿七日由延安起身，請(qǐng)即妥派武裝趕到延安之川口迎接”^[1]。董、張2月27日到達(dá)瓦窯堡，董健吾化名為周繼吾。
此時(shí)，毛澤東等正在山西前線(xiàn)指揮紅軍作戰(zhàn)，董健吾在瓦窯堡見(jiàn)到博古、林伯渠，轉(zhuǎn)交了宋氏姐弟的密信，轉(zhuǎn)達(dá)了南京愿與中共談判的意向。中共中央從他們談話(huà)中，得知南京內(nèi)部的分化情況，其中除有主張“聯(lián)日反紅”的右派外，還有主張“聯(lián)俄聯(lián)共”的左派，而且“蔣介石亦有與紅軍妥協(xié)反日的傾向”^[2]。中共中央根據(jù)這一情況，決定直接與南京當(dāng)局談判。3月4日，以張聞天、毛澤東、彭德懷名義致電董健吾：“十分歡迎南京當(dāng)局覺(jué)悟與明智的表示”,說(shuō)明“為聯(lián)合全國(guó)力量抗日救國(guó)”,中共“愿意與南京當(dāng)局開(kāi)始具體實(shí)際之談判”^[3],并提出了談判的五項(xiàng)條件。
董健吾帶著中共中央的條件于3月5日離開(kāi)瓦窯堡，回上海復(fù)命。宋慶齡對(duì)董的陜北之行十分高興，向他表示感謝，后來(lái)又委托他把斯諾、馬海德等國(guó)際友人送往陜北蘇區(qū)。